Kyle est né à Chicago il y a 23 ans. Ses parents étaient de riches entrepreneur et il a eu une enfance heureuse. Enfant unique, il l'était, mais il était très rarement seul puisqu'il lui a toujours été très facile de se faire des amis. Il n'était pas du genre à s'enfermer tout seul chez lui et à ne pas rester en contact avec les autres. Quand Juliette est arrivée à Chicago, il a vite compris qu'elle n'allait pas bien. Ils se sont vite rapprochés et sont devenus les confidents l'un de l'autre jusqu'au jour où il s'est rendu compte à quel point il était jaloux de la voir avec d'autres gars. Depuis, ils sortent ensemble. Il n'avait jamais imaginé partir de sa belle ville natale, mais quand sa belle lui a annoncé qu'elle rentrait chez elle cela lui a fait un choc. Il a d'abord essayé de l'en dissuader, mais il a vite compris que c'était inutile. Alors ils ont décidé de faire une pause dans leur relation pour voir si leurs sentiments tenaient la distance. Au bout d'une semaine, n'y tenant plus, Kyle est venu rejoindre Juliette. Il ne l'a pas encore vue et veut lui faire la surprise de son retour.

Michael a vécu toute sa vie à Los Angeles. Sa mère tentait péniblement de faire carrière dans le cinéma quand elle est tombée enceinte de lui. Peu de temps après c'était son père qui décrochait un gros contrat et qui permettait à sa famille de vivre dans le luxe. Le jeune homme commença alors à profiter de cet argent et à devenir un peu superficiel. Ses amis étaient comme lui des riches et cela n'arrangeait rien. Ses parents décidèrent de lui couper les vivres quand ils apprirent ce qu'il s'était passé avec deux autres étudiantes qui fréquentaient ses cours. Il en voulut au doyen, mais fini par accepter et même par regretter ce qu'il avait fait. Depuis, il évite Zoey et cherche à présenter ses excuses à Juliette. Il ignore qu'elle est de retour, alors peut-être ne réussira-t-il pas à s'excuser quand il saura qu'il a vraiment la possibilité de le faire. Il est sorti avec plusieurs demoiselles depuis le temps, mais aucune n'a réussi à le satisfaire plus de quelques semaines.